创业路上，失败和拒绝如影随形，也是重要的老师。陈善威认为，怕丢脸让人习惯掩饰失败，不少年轻人因此放弃另辟蹊径。他回顾自己的创业经历和早期投资经验时说，最难忘的不是成败，而是在答案未明时迈出不完美的第一步。
1995年，斯坦福大学一群学生遇到网络浏览器无法显示中文的问题。他们没有写论文，而是在小型Linux服务器上拼凑出解决办法，后来发展成Sinanet，即新浪网的前身。陈善威认为，这段经历的启示是，无须等到万事俱备才行动，可以先尝试，再不断完善。
他指出，新加坡不缺人才、资金和抱负，但体制注重精准。创业则要求人们在不确定中行动，例如在尚未准备好时接触用户、在原型尚不完善时推出产品。一味求稳无法消除风险，只会延后学习；在竞争加速的环境中，延误代价不菲。